刘旦的姐姐鄂邑长公主、左将军上官桀父子，与霍光因争权而产生仇隙，他们知道刘旦怨恨霍光，就暗地里与燕国结交往来。刘旦也先后派遣十多批人，携带大批金银珠宝，贿赂盖长公主，以求他们支持自己夺取帝位。
上官桀等人列述霍光过错，密谋刘旦上书昭帝告发霍光，刘旦得书后十分高兴，立即上疏昭帝，谎称“霍光擅自调动所属兵力，意欲谋反”，并提议入朝宿卫，以防奸臣变乱。奏章由上官桀递交上去，不料却被年仅十四岁的昭帝识破，昭帝也因此更加亲近霍光，而疏远上官一派。
上官桀等人的阴谋被揭穿之后，准备发动武装政变。他们计划，由公主设宴邀请霍光，命埋伏的兵士将霍光杀掉，废除汉昭帝，迎立燕王刘旦为帝。刘旦得信后，立即安排专人往来传递情报，许诺上官桀事成后裂土封王，同时联络各地豪杰数千人。
不久，公主来信，告诉刘旦，右将军王莽已死，丞相有病，大业必成，刘旦见信大喜，分付群臣各自收拾行装，准备起程入宫为帝。
鄂邑长公主门下的稻田使者燕仓，知道了上官桀等人的阴谋，向大司农杨敞告发，杨敞却素来小心谨慎，并没有上奏检举，只是装病卧床在家了。燕仓又把这事告诉了谏大夫杜延年，杜延年上奏检举，朝廷掌握了上官桀等人的武装政变计划。丞相车千秋颁下玺书，部署中二千石官员追捕孙纵之以及左将军上官桀等人，都处死伏法。
刘旦得知左将军上官桀等已伏诛、反情败露后，与燕国丞相商议是否发兵起事，丞相认为上官桀已死，百姓皆知，不可起兵。
不久，汉廷下发赦令，赦免燕国所有的官吏和百姓，却唯独没有赦免刘旦。刘旦准备自杀，左右亲信认为倘若朝廷削去封国，废掉王爵，还可以保住性命，燕王的姬妾夫人也都哭啼着阻拦，刘旦便不再寻死。
昭帝又派专使赐送玺书，斥责刘旦“乃与他姓异族谋害社稷，有逆悖之心，无忠爱之义。如使古人有知，当何面目复奉齐酎见高祖之庙乎！”刘旦得书会意，即以绶带自缢而死，燕王刘旦在王位三十八年，谥号剌王。
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