就在南京城中清军正在积极准备守城事宜，为我大清尽忠之时，秦王孙可望领着一众军中将领在观音门外的一座土包上，眺望着巍峨雄伟的南京城。
“秦王殿下，南京城防完备，并且大部分城墙段都依附山势水利，若是城中清虏据城死战，恐急切间，难以攻破。”兴安侯冯双礼蹙眉说道。
“派人进城，让清虏献城投降，如此，可保城中守军性命。否则，城破之后，尽数屠之！”孙可望面无表情地命令道。
“秦王殿下，我军从岳州一路东下，主动献城投降的清虏未曾有一人。末将以为……”
“且去试试。”孙可望有些不耐地说道：“长江隔绝，南京已成孤城，此间清虏或愿降之，也未可知。”
然而，进城劝降的两名使者，在不到半个时辰后，就变成了两具尸体，砍下的头颅也被守军抛下城墙，而且还大声的奚落城外明军，嘲笑其本为贼军，却套了一身伪明官军服饰，沐猴而冠，徒增笑柄。
“秦王殿下，清虏欺人太甚，末将请令，立即攻城！”亲卫营主将张虎见状，勃然大怒，立即向孙可望请命攻城。
“哼，城中清虏自绝死路。待城破后，本王誓要尽屠之！”孙可望深深吸了一口气，瞥了一眼南京城头，转身朝营中走去。
“王尚礼！”
“末将在！”
“加紧将船上火炮卸下岸来，明日正午之前，务必于观音门建立火炮阵地。”
“尊令！”
“马进忠！”
“末将在！”
“领前营所部绕行至南京城南侧，以分清虏兵势。”
“遵命！”
“王自奇！领左营所部，至南京东侧，夺占紫金山。”
“遵命！”
“马保！领后营所部，至聚宝门，夺占雨花台。”
“……”
“……”
回到营中大帐，孙可望随即召集军中诸将，发布军令，对即将展开的南京攻防战做出具体军事部署。
“秦王殿下……”冯双礼见孙可望的军事部署居然不是攻城时惯用的围三阙一，而是展开四面围攻的架势，意图全歼城中清军。无论咱们有没有能力全歼敌军，但总要给敌军留一条“生路”，在兵法上这叫围师必阙。可要如此四面合围南京城，就可能使得城中守军眼看没有退路，惟有困兽犹斗、背城一战才可绝处逢生。
“勿复多言，本王心中有数！”孙可望明白冯双礼的担忧，但仍旧坚持己见。
八月底从岳州出兵，先攻武昌，仍是不克，遂留白文选领兵四万，驻江夏、嘉鱼两地，监视压制武昌清军。他自领六万大军，水陆并进，沿长江而下，直奔南京而来。
一路上攻城略地，连克黄州、兴国州（今湖北黄石市）。经过九江时，收到李定国留书一封，建议他所领大军应不予清虏充分准备，迅速攻至南京，沿途重镇大埠皆可绕过穿行。只要江南即下，则大事抵定，整个南方亦可传檄而定。
但孙可望却撕碎书信，在九江稍事休整数日，随后继续一路攻击前行。夺安庆、义安，战太平（今马鞍山、芜湖一带），克芜湖、繁昌，大小战斗十余场，硬是拖到了十月底，前锋部队才攻至南京附近。
在此期间，李定国部已经从江西攻入浙江，顿兵于衢州下月余，吸引了大量清军来援，使得整个浙江地区的清兵无暇顾及南京周边。若是孙可望能趁机迅速攻来，或许就能面对一个防守比较空虚的南京城（当然，也有可能堵住城中的八旗主力退往江北），一举破之，端掉整个江南的清廷中枢，从而打乱江南各地清军的部署，分而歼灭。
在查看了南京城防后，孙可望见城头清军兵容整齐，防守严密，也知道自己的固执己见，导致大军失去了最佳攻克南京的机会。因而，心中懊恼之余，也不免气血上涌，想全歼南京守军，以泄心头之愤。
在询问了提前抵达南京的前锋部队将领后，孙可望知道城中守军仅一万余，想着凭借手头五万多的优势兵力，四面围攻，必然会让守军顾此失彼，说不定就能一击而克。而且，他觉得，攻占南京应是不难之事，但他还要赢得漂亮，赢得干脆利落，将城中一众清军文武高官尽数俘杀，那才能称之为一场大胜。
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11月20日，浦口。
齐国琉球舰队司令、广威将军（少将）罗如成非常郁闷，更是对正在进行的南京攻防战腹诽不已。
秦王孙可望领五万余大军，围攻南京城已有半月时间，但在清军的拼死抵抗之下，至今未能攻入城中。在此期间，罗如成派了一队十余人的参谋顾问团前去指导帮助明军攻城。
参谋团建议明军凭借攻城部队的人数优势，集中于城墙一面，以掘土挖壕方式抵近城门，埋设炸药，破坏城门或者城墙。然后以此为突破口，逐点攻入。
但此建议遭孙可望拒绝，称耗时费力，有碍明军“英勇威武”之形象。
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