第二次，梁山泊吴用举戴宗，书信不怀好意。
宋江回家被抓，刺配江州牢城。
此时，宋江是真不想上梁山，特意绕道，但还是被梁山众好汉“请”上了山。
做局的当然是吴用，但被推到前面的还是晁盖。
粗线条的晁盖看不出宋江已经非常明显地疏离，还傻愣愣的谢道：“自从郓城救了性命，兄弟们到此，无日不想大恩。前者又蒙引荐诸位豪杰上山，光辉草寨，思报无门！”
宋江先解释不来梁山的原因“杀死**逃在江湖上”“偶然村店里遇得石勇”“父亲恐怕宋江随众好汉入伙去了”，又说自己前途还很光明“今配江州，亦是好处”，再说“今来既见了尊颜，奈我限期相逼，不敢久住，只此告辞”。
晁盖却不让，叫许多头领都来参拜了宋江，并斟酒。
酒至数巡，宋江起身相谢，坚持要走。
哈搓搓的晁盖立即拿押送公人的性命相挟。
宋江真火了，道“这等不是抬举宋江，明明的是苦我”，又说“做了不忠不孝的人在世，虽生何益”，还发狠话“如不肯放宋江下山，情愿只就众位手里乞死”！
说罢，泪如雨下，拜倒在地。
众好汉一看，说好的一起演戏呢，怎的还较真了，这还怎么玩？
既然不能强留，晁盖退一步，只留宋江住一日便走。
这期间，一直是晁盖和宋江唱对台戏，吴用全程冷眼旁观，只在次日送行时修书一封举荐戴宗。
此时，宋江还是不清楚吴用在梁山的真实地位和手段，但本能的不信其人，待到江州后，明知戴宗这人的“凶名”，宋江却偏不拿出吴用的书信，最终靠自己的手段成功折服戴宗，使其由吴用的“线人”变成了自己的“小弟”。
这次交锋，吴用藏头露尾，不着痕迹。
宋江已有戒心，管你明枪暗箭，统统不吃，还成功折服戴宗，把对方的“钉子”变成自己的“棋子”，算是搬回一局。
第三次，梁山泊戴宗传假信，宋戴二人同上断头台。
宋江醉酒题反诗，被抓后，蔡九知府遣戴宗送信给蔡京。
戴宗阴差阳错间被抓到梁山，众好汉得知宋江之事，“请”来萧让、金大坚，伪造了蔡京的回信，让戴宗带回江州救宋江。
众头领送走戴宗，回到大寨继续筵席嗨皮。
正饭酒间，吴用算着时间差不多“这早晚已走过五百里了”，主动爆出书信的漏洞之处，痛哭“是我这封书倒送了戴宗和宋公明性命也”！
为了挽救二人性命，梁山众好汉依据吴用的“良策”，急匆匆赶往江州救宋江。
此回乍看还以为吴用转了性，莫非是最后关头良心发现？
且看江州劫法场时，梁山一帮人闹的动静倒是很大，但场面极度混乱，被李逵带着跑错路不说，两个关键的侩子手还是李逵——这个全不在吴用算计内的人砍死的！
若没有李逵，宋江极大可能会在混乱中被侩子手当场正法，梁山既落救人美名，又不需承担把宋江接上山后各种不可预测的的后果，这才是吴用的真正算计！
这一回，宋江完全是砧板上的肉，若没有李逵，十死无生。
宋江脱险后，痛定思痛，在白龙庙，果断利用几方“救援”人马的信息不对等，逼江州帮和梁山众好汉为自己报私仇——破无为军杀黄文炳。
从头至尾都在划水，把宋江当猴儿耍的江州帮也不得不假戏真唱，纳上这个投名状，并追随其上梁山，宋江经此大劫，声望反而再次提升，在梁山的的影响力也再次扩大。
这次交锋之后，宋江上了梁山，先是晁、宋二人一番“让座”，宋江的理由是“哥哥原是山寨之主，如何却让不才”“论年齿，兄长也大十岁”。
好个原是山寨之主，论年齿来当！
前任寨主白衣秀士王伦若是泉下有知，该笑还是该哭？
而后排众好汉座次，宋江一句“休分功劳高下，梁山泊一行旧头领去左边主住上坐，新到头领去右边客位上坐，待日后出力多寡，那时另行定夺”，便将除了晁盖、宋江、吴用、公孙胜之外的36位头领分成两拨，左边晁盖的原班人马9人（还包括王伦时代留下的4人），右边因宋江上山的新头领却是27人。
这下，吴用算是彻底看清了宋江这人的精明可怕和非凡能量，明白此人绝不可能如晁盖那样任人摆布——自己真的玩不过！
既然搞不赢，那便果断输诚吧！
宋江这一路上应该也通过花荣、石勇等人的描述，基本理清了事情的来龙去脉，以其枭雄本质，对吴用这个可以拉拢且“有用”的仇人，倒不至于恨之入骨不共戴天，但也不会轻易信任其人，而且此时他也不能确定晁盖是真的被架空了，还是扮猪吃老虎。
于是，在接风宴上，宋江又提起拒敌官军一事，说道：“那时小可初闻这个消息，好不惊恐，不期今日轮到宋江身上！”
吴用立即附和道：“兄长当初若依了兄弟之言，只住山上快活，不到江州，不少目了多少事？这都是天数注定如此！”
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