吉川元春撤退时，并没有带上自己女婿益田元祥，所以益田元祥在之前的作战中，遭受了重大损失，历经千辛万苦回到高津城后，作为门牙的向横田城又被攻破。
在立花道雪包围高津城以后，益田元祥马上派人出城和立花道雪接触，表示可以降伏。
但是立花道雪提出没收三分之二的领地后，益田元祥断然拒绝。
随后立花道雪围城。
益田元祥通过家臣中曾经和以前大内、陶家之间的良好关系，与目前的大内家督大内辉弘取得联系，又在大内辉弘的引荐下，将降伏的请求送到了少弐信资的手上。
但此刻少弐信资也面临一个重大的抉择，所以并没有给出回复，只是让益田元祥依然和立花道雪接触。
此时的益田元祥，也基本上没有什么谈判的筹码了，原因在于武装商船在出发堪合贸易前，被我命令来到了石见，汇合了波多家那一艘克拉克帆船，对高津城展开了猛烈的炮轰。高津城目前已经是一片废墟，立花道雪甚至狠下心拼着伤亡，一个冲锋，就能将城池拿下。
但是立花道雪没有攻城的原因，是因为他怕万一作为少主的少弐信资同意益田元祥的降伏，而自己却将之攻灭的话，会损害少弐信资的威信，也怕自己被少弐信资嫉恨，便没有礼物攻城。
趁着这个时间，他还请示了我，给出的理由是：准备以益田元祥为突破口以便调略石见众，争取快速拿下石见。
可见他给少弐信资留下了非常大的面子，但是他没想到的是，少弐信资因为自己面临的重大抉择，也根本不想管他石见那边的事情。
益田元祥被少弐信资拒绝后，无奈，只能再次找到立花道雪。
经过商议，益田元祥降伏，没收六成领地，保留一万三千石，并和吉川元春女儿离缘，放弃吉川元春的元字。
迎娶少弐谱代菱部家的女儿为正室，使用回自己益田家通字，改名益田兼祥。
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